Перефразируя чье-то высказывание: "Отпуск у фрилансера есть, но его ещё никто не видел".
Сейчас работаю "в офисе", но почти два года проработала копирайтером и рерайтером на фрилансе, также занималась развитием сайта. По моему опыту, отпуска у фрилансера нет вообще. А также - напряженка с выходными, праздниками и свободным временем даже в выходные дни.
Сложность фриланса в том, что работаешь чаще всего из дома, то есть уже сразу, по определению, смешиваешь и работу, и обычную жизнь. И две этих вещи начинают влиять друг на друга. Например, с утра может быть тяжело взяться за работу. Вечером, наоборот, тяжело отвлечься от работы: или дел много, а времени до дедлайна мало, то хочется сделать побольше.
Ещё сложность фриланса в том, что доход строится по принципу "как потопаешь, так и полопаешь". И если очень хочется в отпуск, то, получается, нужно планировать его заранее и работать еще больше, чтобы отложить деньги на то время, когда не будешь брать заказы.
Ну и последнее. Продолжительность и комфорт отпуска у фрилансера зависит (имхо) от его дохода. Если он какой-нибудь крутой спец, да еще с оплачиваемой специальностью, и доход высокий, то не так уж и сложно объявить: "Я в отпуске" и улететь лежать под пальмой.
А вот мне не свезло: при работе написанием статей с оплатой за килознак много не заработаешь, и об отпуске даже не задумывалась.